化学专业有机实验课程教学大纲

（适用于化学教育、应用化学、材料化学各专业）

（一）  课程简介

有机化学实验是化学与材料科学学院各专业本科生的一门必修的、独立的基础实验课。课程的安排服从 “一体化、多层次、开放式”的教学体系和模式。

“一体化”就是对所有实验课实行统一规划、统一管理、统筹安排，实验内容体现“重视基础、淡化专业、强调综合、因材施教”的原则;

“多层次”是指“基本训练、综合实验及研究性实验”，每一门基础实验课及整个一体化的实验课程安排都要体现三个层次的训练；

“开放式”是指每一门实验课都要提供一定数量的课内选做和课外选做的实验内容及相应的实验条件。对于对实验有浓厚兴趣及学有余力的学生提供更大的实验空间。低年级学生也可以利用课余时间在综合化学实验室进行探索性实验或配合教师研究新实验，也鼓励提前选择教师的科研组做实验，早期注入科研及应用意识。

实验教学突出对学生综合实验能力的培养，即不仅仅是动手能力，而是手脑协调并用并重的实验能力和科研素质的全面培养。

课程的安排着力于培养具有宽广的知识基础和熟练的基本技能、能够适应未来发展需要的专业人才。教学内容应着眼于为学生今后的发展奠定基础。实验教学不仅仅是传授知识和教会操作，更要传授获取知识的方法和思想，培养学生的创新意识和科学品质，使学生具有潜在的发展能力（继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力）和基础。

（二）教学目的

有机化学实验课的主要目的是：

    1．使学生通过实验的第一手材料学习有机化学，并且加强对课堂上所 学的有机化学基本理论和反应的理解，增强运用所学理论解决实际问题的能力；

    2．使学生掌握有机化学实验的基本操作技术和技能，学会正确选择有机化合物的合成方法，分离提纯及分析鉴定的方法；

    3．培养学生实事求是的、严谨的科学态度，良好的科学素养及实验室工作习惯，培养学生初步具有独立进行实验工作的能力，为后续课程及研究工作和参加实际工作奠定良好的基础。

    训练学生掌握基本操作技术和技能是有机化学实验课的基本任务之一，是必须在实验课教学中切实加强的重要环节。对于重要的基本操作专门安排设课强化学习，并注意在有关的实验中反复训练，以使学生能够正确掌握，达到熟练和运用自如。

    合成实验是训练和巩固基本操作的重要环节，也是培养学生正确选择有机化合物的合成方法、分离提纯及分析鉴定方法的主要途径，是有机化学实验课的主要内容。应选择一些重要的、有代表性的、典型的合成反应，尽可能兼顾到一些有机化学的新反应、新理论、新技术和新试剂的应用。尽可能安排一些以小量-半微量操作的系列合成实验，同时注意中间体和目标产物的及时鉴定（例如：熔点或沸点、折光率或比旋光度；气相色谱或红外光谱、核磁共振谱等），以强化学生的综合素质训练。

    性质实验是鉴定有机化合物的简便易行的方法，也是现代有机化学实验不可缺少的内容之一。因此安排少量的学时学习一些反应快、现象明显、结果可靠、能够反映各类有机化合物主要性质的鉴定实验是培养学生综合素质不可缺少的内容之一。

    对于化学专业的本科生，在具有一定的有机化学知识后，应当具备查找有关有机物的物理性质（如：状态、熔点、沸点、折光率、相对密度等）及化学性质、制备方法等的能力。因此在实验课教学中要注意安排一定的时间，讲授查阅有关词典、手册、文献、参考资料的方法。在以后的合成实验中涉及到的原料、中间体或产品的物理化学数据，应当由学生预习实验时自己获得。

    有机化学实验课要求学生认真课前预习，课中认真观察并及时记录实验现象，进而进行分析判断、逻辑推理，得出结论，认真书写实验报告；把实验安全、实验室卫生和节约药品爱护实验仪器设备的教育贯穿始终；正确设计实验（选择实验方法、实验条件、仪器和试剂）。

（三）使用教材

1．实验教材：

    王清廉，沈凤嘉修订；兰州大学，复旦大学化学系有机教研室编，《有机化学实验》，第二版， 北京：高等教育出版社，1994。

2．主要参考书：

  (1) 胡满成，张昕主编，《化学基础实验》，科学出版社，2001。

  (2) 关烨第，李翠娟，葛树丰修订，北京大学化学学院有机化学研究所编，《有机化学实验》，第二版，北京：北京大学出版社，2002。

  (3)王福来编著，《有机化学实验》，武汉大学出版社，2001。

  (4) J.A.米勒，E.F.诺齐尔 著，董庭威等译《现代有机化学实验》，上海：上海翻译出版公司，1987。

  (5) Donald L. Pavia, Gary  M. Lampman, George S. Kriz,Jr. Introduction to Organic Laboratory Techniques, Second edition, CBS college publishing, 1982.

（四）考核方式

    教师对学生的课前预习、仪器装置、操作过程、基本操作、实验安全、产品数量与质量、实验报告、科学态度、使用药品及仪器的情况等进行考察，注意有针对性地及时纠正一些存在的问题，主要以每一次的实验结果为依据（85～90％）和实验报告（10～15％）评定出平时的相对成绩，期末进行平均。总成绩中，平时成绩占70％，期末考试占30％。两次期末考试，可以都安排在合成实验中（其中一次为单人独立操作），亦可以安排一次为笔试，另一次为单人独立操作合成实验考试。

（五）实验课内容

实验一  熔点的测定及温度计的校正

     熔点的定义；测定熔点的原理及意义；混合熔点法鉴定物质；温度计的校正方法；

Thiele管熔点测定法；显微熔点仪测定法；苯甲酸、肉桂酸及其混合物的熔点测定。

    实验二  沸点的测定及蒸馏

    沸点概念；微量沸点仪原理；蒸馏原理及操作技术；测定沸点技术；沸点值的气压影响校正方法。

实验三  分馏与蒸馏

分馏原理:分馏与蒸馏的联系及区别；理论塔板数与理论塔板层高度、回流比等影响分离效率的因素；组分间的沸点差值与组分完全被分离所需的最小理论塔板数之间的关系；分馏操作技术；丙酮-水混合物的分馏与蒸馏及其分离效率的比较。

    实验四  萃取

     萃取原理与操作技术；分配定律及在萃取中的应用；用乙醚萃取水溶液中的醋酸。

    实验五  重结晶与过滤

    重结晶分离提纯原理；溶剂的选择；水溶剂和有机溶剂、单一溶剂和混合溶剂的重结晶技术；重力过滤

     与抽滤、常温过滤与热过滤技术；乙酰苯胺的重结晶（水为溶剂）和萘的重结晶（乙醇-水混合溶剂）。

     实验六  有机物的元素定性分析

     碳、氢元素的鉴定法（氧化铜氧化法）；

     钠熔法的原理及操作技术；

     常见元素氮、硫、氯、溴、碘的鉴定方法。

实验七  环己烯的制备

酸催化环己醇分子内脱水制备环己烯（E₁反应）的原理和方法；分馏、蒸馏操作在合成中的应用；盐

析及萃取操作；干燥剂的选择和使用方法；低沸点易燃有机物的水浴蒸馏法；理论产量与百分产率的计

算方法。

    实验八  溴乙烷的制备

     乙醇与氢溴酸反应制备溴乙烷（S_N2反应）的原理和方法；可逆反应与平衡移动；低沸点易挥发有机物

     的保护法；理论产量计算中的“限制试剂”的选择。

实验九 苯乙酮的制备

芳环上Friedel-Crafts酰基化反应制备芳族酮的原理和方法；

无水操作有机合成法；

回流冷凝装置；

干燥管的使用方法；

电动搅拌器及无水三氯化铝的使用方法；

空气冷凝管的使用条件；

恒压滴液漏斗的设计原理及使用方法。

    实验十  水蒸气蒸馏

     水蒸气蒸馏的定义及应用条件；基本原理与效率的计算；实验装置及操作方法；溴苯或苯胺的水气蒸馏

    实验十一  烷、烯、炔、卤代烃及醇的性质鉴定

     烷烯炔与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液的作用；

     末端炔烃与银氨溶液、铜氨溶液的作用；

     不同类型卤代烃与硝酸银-乙醇溶液、碘化钠-丙酮溶液的作用；

     不同类型醇与酰卤、硝酸铈铵溶液、Lucass试剂、铬酸的作用。

实验十二  正丁醚的制备（考试）

酸催化的醇分子间脱水法制备醚的原理和方法;

水分离器的设计原理及使用方法。

    实验十三  减压蒸馏

     减压蒸馏的基本原理与适用范围；压力与沸点的关系；实验装置（水泵减压与油泵减压）及操作方法；

     乙酰乙酸乙酯的减压蒸馏。

实验十四  乙酰乙酸乙酯的制备及性质（一）

实验十五  乙酰乙酸乙酯的制备及性质 (二)

Claisen酯缩合法制备-酮酸酯—乙酰乙酸乙酯的原理和方法；无水操作有机合成法；钠砂的制备 方

法；影响合成产率的因素；减压蒸馏法分离高沸点合成产物；证明合成的乙酰乙酸乙酯是由酮式与烯醇

式互变异构体组成的平衡混合物的性质实验。

    实验十六  纸色谱和薄层色谱

     色谱和色谱法的定义及重要性；色谱法的分类；流动相与固定相；正相色谱与反相色谱；纸色谱和薄层

     色谱的原理及操作方法；纸色谱法分离鉴定氨基酸；薄层色谱法分离鉴定偶氮苯及苏丹III的顺反异构体

     或分离鉴定药物复方阿司匹林（APC）中的三个有效成分。

    实验十七  从茶叶中提取咖啡因

    天然产物及天然产物化学；天然产物分离提取的一般程序和方法；从茶叶中提取咖啡因的原理和方法；

    Soxhlet提取器的结构原理及使用方法；升华原理及操作技术。

    实验十八  醛、酮、酚及胺的性质鉴定

     醛酮与2，4-二硝基苯肼溶液、Tollen试剂、Fehling试剂、Benedict试剂的作用，碘仿反应；

     酚的酸性，酚与溴水、三氯化铁溶液的作用；

     胺的碱性，Hinsberg反应，芳基重氮盐的制备及反应。

    实验十九  羧酸及其衍生物、糖类的性质鉴定

     羧酸的酸性及酯化反应，羧酸衍生物的水解、醇解、羟肟酸铁反应；

     糖类的Molisch试验、Bial 试验、Seliwanoff试验，与Fehling试剂或Benedict试剂、Tollen试剂的

     作用，成脎反应，淀粉的碘试验及水解。

实验二十  甲基橙的制备（考试）

芳香族重氮盐的制备及用于偶联反应的原理和操作方法；

0-5℃低温条件的获得与保持；

亚硝酸钠的用量及反应完全程度的控制；

酸化速度的控制；

重结晶法纯化合成产物。

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