Lossen反应

    异羟肟酸或其酰基化物在单独加热或在碱、脱水剂(如五氧化二磷、乙酸酐、亚硫酰氯等)存在下加热发生重排生成异氰酸酯，再经水解、脱羧得伯胺：

    本重排反应后来有过两种改进方法。

反应机理

    本重排反应的反应机理与 Hofmann 重排、Curtius 反应、Schmidt 反应机理相类似，也是形成异氰酸酯中间体：

    在重排步骤中，R的迁移和离去基团的离去是协同进行的。当R是手性碳原子时，重排后其构型保持不变：

反应实例

参考文献

[1] W. Lossen, Ann., 1872, 161, 347; H. L. Male, Chem. Revs., 1943, 33, 209; D. J. Cram, Organic Chemistry, 1970, 705.

[2] 上尾庄次郎，有机合成反应[上]，1975, 91.

[3] A. Compbell, J. Chem. Soc., 1946, 25.