Favorskii 重排

    卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相同碳原子数的羧酸；如为环状卤代酮，则导致环缩小。

如用醇钠的醇溶液，则得羧酸酯：

此法可用于合成张力较大的四员环。

反应机理

反应实例

参考文献

[1] A. E. Favorskii, J. Ptakt. Chem., [2] 88, 658 (1913)

[2] A. E. Favorskii and V. N. Bozhovskii, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 46, 1097 (1914)

[3] C.A. 9, 1900 (1915); O. Wallach, Ann., 414, 296 (1918)

[4] J. G. Aston and R. B. Greenburg, J. Amer. Chem. Soc., 62, 2590 (1940)

[5] R. B. Loftfield, J. Amer. Chem. Soc., 72, 632 (1950) 73, 4707 (1951)

[6] R. B. Wagner and l. A. Moore, J. Amer. Chem. Soc., 974, 2884 (1950)

[7] R. Jacquier, Bull. Soc. Chim., 1950, D35

[8] Kunz, Krauch, Chemiker-Ztg., 82, 80 (1958)

[9] G. Hesse and F. Urbanek, Ber., 91, 2733 (1958)

[10] A. S. Kende, Organic Reactions, 11, 261 (1960)

[11] G. Stork and I. J. Borowitz, J. Am. Chem Soc., 82, 4307 (1960)

[12] H. O. House and W. F. Gilmore,  J. Amer. Chem. Soc., 83, 3980 (1961)

[13] A. W. Fort, J. Am. Chem., 7 84, 2620, 4979 (1962)

[14] J. Wolinsky and D. Chan, J. Org. Chem., 30, 41 (1965)